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  第五节、多环芳烃 深化和拓展: 一、多苯代脂烃 多苯代脂烃:脂肪烃分子中的氢原子被两个或两个以 上的苯基取代的化合物称作多苯代脂烃。 CH2 CH CH CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯基乙烯 多苯代脂烃的苯环被取代基活化,取代基被苯环活化,具 有特殊性质。 1. 二苯甲烷 二苯甲烷为无色晶体,熔点27℃。它可由苯与苄基氯 或二氯甲烷为原料制备: C6H6+C6H5CH2C I AICI3 或固体酸催化剂 C6H5CH2C6H5+HC I 2C6H6+CH2C I2 AICI3 或固体酸催化剂 C6H5CH2C6H5+2HC I 二苯甲烷分子中的亚甲基具有较高反应活性,容易被取 代和氧化: C6H5CH2C6H5+Br2 C6H5CHBrC6H5+HBr C6H5CH2C6H5 K2Cr2O4/SiO2 C6H5COC6H5 二苯基酮是精细化工的重要原料。 2. 三苯甲烷 三苯甲烷为斜方叶状晶体,熔点 92℃,是三苯 甲烷类染料的母体。三苯甲烷可由苯与氯仿制备: 3C6H6+CHCI3 AICI3 (C6H5)3CH+ HCI 三苯甲烷的C—H键可与三个苯基形成 σ-π 共轭 体系,氢原子显示出“酸性”,pKa=31.5。在溶剂 中三苯甲烷与钠反应生成血红色的三苯甲基钠: (C6H5)3CH+Na (C6H5)3C-Na++ 1 2 H2 三苯甲基钠是很强的碱,可以夺取弱酸中的质子 形成三苯甲烷: (C6H5)3C-Na++HOCH3 (C5H6)3CH+NaOCH 三苯甲烷与溴反应生成三苯溴甲烷: (C6H5)3CH+Br2 (C6H5)3CBr+HBr 三苯甲烷氧化得到三苯甲醇: (C6H5)3CH+[O] CrO3 (C6H5)3COH 三苯甲醇与SOCl2反应得到三苯氯甲烷,后者在苯溶液中 与锌粉作用,得到黄色的三苯甲基自由基溶液: (C6H5)3COH+SOCI2 (C6H5)3CCI+SO2+HCI 2(C6H5)3CCI+Zn 2(C6H5)3C.+ZnCI2 在无氧的条件下,将溶液蒸发,得到三苯甲基的二聚体, 长期以来,认为是六苯乙烷,现已证明是环己二烯的衍生物: . 2 C H C C 三苯甲基自由基很稳定,这在理论和实际上很有 意义。 (C6H5)3COOC(C6H5)3 O2 (C6H5)3C. I2 (C6H5)3CI 三苯基氯甲烷 三苯氯甲烷在液体SO2中能电离成三苯甲基正 离子和氯离子: (C6H5)3CCI SO2,0℃ +- (C6H5)3CCI (C6H5)3C++CI- 三苯甲基正离子比较稳定,可以同亲核性弱的 负离子形成稳定的盐。在苯环的邻、对位引入给电 子基团,会使三苯甲基正离子更加稳定,就得到一 类色泽鲜艳的染料——三苯甲烷类染料,例如: (CH3)2N C+X- (CH3)2N C+ - X 3 2 结晶紫 孔雀绿 OH C+ OH COO- 酚酞 HO C +X - 3 金精红 与其他碳负离子、正离子或自由基相比,三苯甲 基碳负离子、正离子或自由基都是比较稳定的,这 与有三个苯基的存在有关,一方面形成共轭体系, 电荷分散;另一方面主要是有空间位阻,由于苯基 体积较大,三苯甲基碳正离子、三苯甲基碳自由基 的三个苯基不可能同时与中间的碳原子共平面,而 是排成螺旋桨式。 三苯甲基分子模型 二、联苯和联多苯 直接以单键相连接的多环芳烃称为联苯或联多 苯,例如: 联苯 对联三苯 1. 联苯的性质 联苯为无色晶体,熔点 70℃,沸点 225℃,不 溶于水而溶于有机溶剂。联苯的化学性质与苯相似, 在两个苯环上均可以发生磺化、硝化等亲电取代反 应。联苯环上碳原子的位置采用下式所示的编号来 表示: 间邻 3 2 2 3 对 4 1 1 4 5 6 6 5 联苯可以看作是苯的一个氢原子被苯基所取代, 苯基是邻对位定位基,所以当联苯发生取代反应时, 取代基主要进入苯基的对位: O2N HNO3 H2SO4 HNO3 H2SO4 O2N NO2 4,4′- 二硝基联苯 NO2 O2N 2,4′- 二硝基联苯 2. 联苯的制法 在工业上联苯是由苯蒸气通过温度在 700℃ 以 上红热的铁管,热解得到。 H+ H 700~800℃ 实验室中可由碘苯与铜粉共热制得。 2 I + 2Cu + 2CuI 联苯对热很稳定,用作热载体。26.5% 的联苯 和 73.5% 的二苯醚组成的低共熔点混合物是工业上 普遍使用的热载体。它的熔点 12℃,沸点 260℃, 在 1 MPa 下加热到 400℃ 仍不分解。 第六节 稠 环 芳 烃 稠环芳烃:多个苯环共用两个或多个碳原子稠 和而成的芳烃称为稠环芳烃。 一、萘 (1)萘的结构 萘是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成。物 理方法已证明,萘具有平面结构,两个苯环在同一 平面上。 0.142nm ? 0.136nm 8 ?7 0.140nm ?6 0.139nm ?5 ? 1 2? 3? ?4 0.142nm 0.136nm ? 8 ?7 0.140nm ?6 0.139nm ?5 ? 1 2? 3? ?4 萘的1,4,5,8位相当,称为 α 位;2,3,6, 7 位相当,称为 β 位。萘具有芳香性。萘的离域能 约为 225 kJ·mol-1,因此比较稳定,芳香性比苯差。 (2)萘的性质 萘是光亮的片状结晶,熔点 80.2℃,沸点 218℃, 有特殊气味,易升华,不溶于水,易溶于有机溶剂。 其化学性质与苯相似。 ①亲电取代反应:在萘环上,p电子的离域并不像苯 环那样完全平均化,而是在 α-碳原子上的电子云密 度较高,β-碳原子上次之,中间共用的两个碳原子 上更小,因此亲电取代反应一般发生在 α-位。 a. 卤化反应 在 Fe 或 FeCl3 存在下,将 Cl2 通入萘 的苯溶液中,主要得到 α-氯萘: + CI2 Fe,C6H6 CI + HCI α-氯萘为无色液体,沸点 259℃,可做高沸点 溶剂和增塑剂。 拓展:次氯酸叔丁酯负载到 SiO2 上是近年开发的 一种新的氯化剂,与芳烃反应条件温和,转化率高, 选择性好: CI t-C4H9OCI/SiO2 CCI4,40℃,3h b. 硝化反应 萘用混酸硝化主要生成 α-硝基萘。 + HNO3 H2SO4 30~60℃ NO2 + H2O c. 磺化反应 萘在较低温度(60℃)磺化时,主要 生成 α-萘磺酸;在较高温度(165℃)磺化时,主 要生成 β-萘磺酸。α-萘磺酸与硫酸共热到 165℃ 时, 也变成 β-萘磺酸: 60℃ + H2SO4 165℃ SO3H + H2O SO3H+ H2O 低温时,磺化反应是动力学控制,高温时是热 力学控制。 其反应能量变化如图所示: H SO3H H 空 间 作用 小 SO3H H α-萘磺酸 α-萘磺酸 磺基易被其他基团取代,高温制得的 β-萘磺酸 是制备某些 β-取代萘的中间产物。如 β-萘磺酸的碱 熔制备 β-萘酚: SO3H Na2CO3 ONa H+ SONa NaOH 300℃ OH d. 酰基化反应 萘的酰基化反应产物与反应温度和 溶剂的极性有关。低温和非极性溶剂(如 CS2)中 主要生成 α-取代物,而在较高温度及极性溶剂(如 硝基苯)中主要生成 β-取代物: CH3COCI,AICI3 -15℃,CS2 CH3COCI,AICI3 25℃,C6H5NH2 COCH3 + (75%) (25%) COCH3 (90%) COCH3 ②亲电取代反应规律 第二个取代基进入取代萘分子的位置有下列规律: a.环上原有取代基是第一类定位基时,新进入的取 代基进入同环。 当原有取代基在萘环的 α 位时,新进 入取代基主要进入同环的另一α位: CH3 +CI2 Fe CH3 + HCI CI 当原有取代基在β- 位时,新进入取代基主要进 入同环邻位的 α- 位。 NHCOCH3 HNO3,CH3COOH 47%~49% NO2 NHCOCH3 b.萘环上原有取代基是第二类定位基时,新进入的取 代基进入异环的 α- 位: NO2 HNO3 H2SO4 NO2NO2 + NO2 SO3H HNO3 H2SO4 NO3 NO2 SO3H + NO2 SO3H 萘环二元取代反应比苯环复杂得多,上述规则 只是一般情况,如果是可逆反应,产物随反应条件 不同而变化: CH3 90%H2SO4 90~100℃ HO3S CH3 ③氧化反应 萘较苯容易被氧化,在低温下,用弱氧化剂氧 化得 1,4-萘醌,但产率不高; O CrO3 CH3COOH,10~15℃ O 在强烈条件下氧化,其中一个环破裂,生成邻 苯二甲酸酐,这是工业上生产邻苯二甲酸酐的一 种方法。 O 2 + 9O2 V 2O 5,K 2SO 4 385~390℃ 2 O + 4CO2+ 4H2O O 取代萘氧化时,取代基为第一类定位基时,氧 化同环破裂;取代基为第二类定位基时,氧化异环 破裂: O C O C O NH2 NO2 [O] 还原 [O] NO2C O O C O ④加氢反应 萘与金属钠、醇在液 NH3 溶液中反应,生成二 氢化萘和四氢化萘: Na,CH3CH2OH 液 NH3 Na,C6H11OH CH3CH2OH 四氢化萘是高沸点(208℃)无色液体,是一种 高沸点的溶剂,常用于涂料工业。 工业上用催化加氢制备四氢化萘和十氢化萘: H2/Ni 150℃ H2/Ni 200℃ 十氢化萘也是一种非常稳定的高沸点溶剂。 二、蒽和菲 (1) 蒽和菲的结构 蒽和菲的分子式都是 C14H10,互为构造异构体。 它们都是由三个苯环组成,都是平面结构。蒽的三 个苯环稠合成一条直线,而菲以角式稠合。蒽和菲 均是闭合共轭体系,碳-碳键的键长不完全相等环 上电子云密度的分布也不完全平均化。它们都具有 芳香性,蒽的离域能为 349 kJ·mol-1,菲的离域能 为 381.6 kJ·mol-1。 苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱。 蒽和菲的构造式可表示如下: ? 8 ?7 ?6 5 ? ?? 91 2? 3? 10 4 ?? 蒽 在蒽分子中,1,4,5,8四个位置相等,称 为 α- 位;2,3,6,7四个位置相等,称为 β- 位;9,10 两个位置相等,称为 γ- 位(或 中位)。因此蒽的一元取代物有三种。在三 个位置中,γ- 位比 α- 位和 β- 位都活泼,所 以反应通常发生在 γ- 位。 9 10 8 1 5 7 菲2 或 6 7 65 4 3 8 3 42 1 在菲分子中有五对相互对 10 9 应的位置,即 1 与 8,2 与 7,3 与 6,4 与 5,9 与 10,因此菲的一元取代 物有五种异构体。其中也 是 9,10 -位比较活泼。 (2) 蒽和菲的比较 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点 216℃, 沸点 340℃。它不溶于水,难溶于乙醇和,能 溶于苯。菲是白色片状晶体,熔点 100℃,沸点 340℃,易溶于苯和,溶液呈蓝色荧光。 ① 加成反应 +H2 亚 铬酸 铜 HH HH 9,10-二氢化蒽 ② 氧化反应 O Na2Cr 2O 7, 稀H 2SO4 △,~90℃ Cr2O3,H2SO4 △,~50℃ O OO 蒽醌是浅黄色晶体,熔点 275℃。蒽醌不溶于 水,也难溶于多数有机溶剂,但易溶于浓硫酸。 蒽醌和它的衍生物是许多蒽醌类染料的重要原 料,其中 β-蒽醌磺酸尤为重要。它可由蒽醌磺化 得到: O 发烟硫酸 加热 O SO3H O O β -蒽醌磺酸 β-蒽醌磺酸也是重要的染料中间体。 菲醌是一种农药,可防止小麦莠病、红薯黑斑 病等。 ③ 蒽的Diels—Alder反应 O + O 二甲 苯 O O O O 上述反应若在微波辐照下进行,反应仅1 min, 而产率为90%。 芴是无色片状结晶,有蓝色荧光,熔点 114℃, 沸点 295℃。它的亚甲基上氢原子很活泼,可被碱金 属取代: +K HH HK 利用这种性质可以制备芴的衍生物。 五、致癌烃 在稠环芳烃中,有的具有致癌性,称为致癌烃。 例如: 1,2-苯并芘 1,2,5,6-二苯并蒽 CH3 3-甲基胆蒽 有些致癌烃在煤、石油、木材和烟草等燃烧不完 全时能够产生。煤焦油中也含有某些致癌烃。 H3CH2C CH2 6-甲基-5,10-亚乙基-1,2-苯并蒽 CH3 10-甲基-1,2-苯并蒽 六 、富勒烯 富勒烯:是一族只有碳元素组成的笼状化合物。 分子形状像个足球,故称足球烯。一般是指C60、C70、 C50等一类化合物的总称。 从组成看:富勒烯是碳的同素异性体,属无机化 合物,但富勒烯及其衍生物分子结构和化学性质又像 芳香烃分子,因此也可以归属于有机化合物。 罗伯特、哈路特和理查特三位科学家于 1985 年发现 C60 以来,C60 和富勒烯族化合物的研究是当前化学研究中一个十 分活跃的领域。目前富勒烯族化合物研究的比较多的是 C60。 C60 是继苯分子后,化学领域中一个重大发现,为此这三位科 学家共同分享了 1996 年诺贝尔化学奖。 C60的结构 C60 是由 60 个碳原子组成的高度对称的足球状分子,60 个碳原子采用近似 sp2 杂化轨道互相成键形成笼状分子,未 杂化的 p 轨道形成一个非平面的共轭离域大 π 键。60 个碳 原子在 12 个正五边形和 20 个正六边形组成的具有 32 个平 面的多面体的 顶点上,是一个高度对称的分子。∠CCC 平 均值为 116°,正六边形键长为 0.1391nm,正五边形键长为 0.1455nm,似乎双键都分布在正六边形的边上,类似苯的结 构,正五边形的边上无双键,因此 C60 化学性质比较稳定, 具有部分芳香性。C60 的 HOMO 轨道与 LUMO 轨道能级差 较大,其衍生物不十分稳定,有恢复 C60结构的趋势。 0.1445nm 富勒烯的分子模型 0.1391nm 2. C60的物理性质 C60 的相对密度为 1.678,不溶于大多数普通有机 溶剂中。 C60 的 13C- NMR谱 δ=143.68 一单峰。 C60的 UV 吸收在 213 nm、257 nm 和 329 nm 处。 C60的 IR谱有四个强吸收峰:1429cm -1 、 1183 cm-1、577cm -1 、528cm -1 。 3. C60的化学性质 C60具有芳香性。实验表明,C60 似乎更具有不饱 和性。 C60 可以进行氧化、还原、加成(包括卤化、与 叠氮化合物、碳烯、氢等反应)、周环([2+2]和 [2+4]等)和聚合或共聚合等反应。C60不能直接进 行取代反应,但它的衍生物可进行取代反应。 有机金属衍生物 C60的一般反应图 C60的制备 (1) 石墨激光气化法 (2) 石墨电弧放电法 (3) 苯火焰燃烧法 C60的应用 富勒烯的出现,为化学、物理学、电子学、 天文学、材料科学、生命科学和医学等学科开辟 了崭新的研究领域,其意义非常重大。可以断言, 随着对富勒烯及其衍生物结构和性质的研究不断 深入,富勒烯将显现出更加迷人的光彩而造福人 类。 第七节 休克尔规则和非苯芳香体系 一、 非苯芳香体系 苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。 二、 休克尔规则 判别单环化合物是否有芳香性的规则 含有 4n + 2 ( n = 0, 1, 2…..)个?电子的 单环的、平面的、封闭共轭多烯具有芳香性。 三 单环化合物芳香性的判别 三元环 O O 无芳香性 无芳香性 + 有芳香性 Cl SbF5, SO2 -75oC, -2Cl + + 有芳香性 四元环 无芳香性 五元环 解释 CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 SbF5, SO2 -75oC, -2Cl- CH3 CH3 ++ CH3 CH3 有芳香性 为何具有芳香性? +- ………. 七元环 HH + Ph3C+Br- 夺取负氢离子 + Br- AgNO3 + + AgBr 环庚三烯正离子 1891年合成 1954年确定结构 OH 1 2O 7 6 3 54 卓酚酮 1954年制备 H O O + H在二个O上迅速交换。 有芳香性,与苯酚性质相似。 易发生溴化、羟甲基化等亲 电取代反应,取代基主要进 入3,5,7位。 八元环 4HC?CH Ni(CN)2 15-20 atm, 50oC (70%) 无芳香性 能发生典型的烯烃 反应。离域能为零。 具有单、双键结构。 澡盆型。 2K = *K给出二个电子。 -- ? 有芳香性 C-C键键长平均 化,均为1.40A。 八个碳原子共平 面。 四、 轮烯芳香性的判别 1 轮烯: 分子式符合(CH)n的环多次甲基化合物称为轮烯。 (n?10) 2 命名: 轮烯是根据碳氢的数目来命名的。 (CH)10 H H 十碳五烯, 10-轮烯 或 [10]轮烯 3 判别轮烯芳香性的原则 (1)轮烯是非扩张环,有环内氢与环外氢。环内氢在高场, 环外氢在低场时有芳香性。 (2)环碳必须处在同一平面内。 (3)符合4n+2规则。 HH HH HH 10-轮烯因环内氢 的相互作用,使 C不能同处在同 一平面内,无芳 香性。 14-轮烯 有芳香性 环内氢 0 ppm 环外氢7.6 ppm HH HH 16-轮烯 无芳香性 HHH HH H 18-轮烯 有芳香性 五、 交叉共轭体系-茚和奥 交叉共轭体系是指:两个环共用一边,也共用这边 上两个碳的?电子,电子可以在两个环之间流动。 2 茚 2Na 2 Na+ + H2 茚负离子 封闭共轭体系,平面, 每环有6个电子。 六、多环体系 周边共轭体系化合物 在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子,使环 内原子与若干个成环的碳原子以单键相连,这样的化 合物称为周变共轭体系化合物。(用4n+2规则判别 芳香性)。 N CH2 无芳香性 有芳香性 有芳香性 其它多环体系 先通过共振将其转成周边共轭体系,再 用4n+2规则判别其芳香性。 有芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性 无芳香性 第九节 芳烃的来源 一、炼焦副产物中回收芳烃 煤经干馏得到煤焦油,其中约有一万种以上有 机物,已被鉴定的只是极少一部分。将煤焦油进行 分馏,各馏分所含的主要烃类如下表所示。采用萃 取、分子筛吸附、磺化等方法进一步从各馏分中分 离芳烃。 焦炉气中含有一定量的氨和苯、甲苯等。将焦 炉气经水吸收得氨水,再用重油吸收,溶解苯、甲 苯等。再将重油分馏可得粗苯,其中含苯50 % ~ 70%,甲苯15 % ~22%,二甲苯4 % ~8%。 煤焦油分馏得芳烃 二、从石油裂解产物中分离芳烃 以石油为原料,裂解制备乙烯、丙烯时,所得 副产物中含有芳烃。将副产物进行分馏可得裂解 汽油和裂解重油。裂解汽油中主要含有苯、甲苯 和二甲苯。裂解重油中含有萘、蒽等稠环芳烃。 三、石油芳构化 直馏汽油(60~130℃)的主要成分是烷烃和 环烷烃,其辛烷值很低。在一定的温度和压力下, 通过催化剂铂、铼使链烷烃和环烷烃转变成芳香烃, 称为重整芳构化。重整的结果可使芳烃含量由 2% 提高到 50 % ~60%,重整芳构化过程很复杂,主 要包括下列化学反应: 环烷烃脱氢生成芳烃,如: CH 3 + 3H2 CH3 +3H 2 环烷烃扩环、脱氢生成芳烃,例如: CH3 CH3 CH3 CH3+3H2 链烷烃环化、脱氢生成芳烃,例如: CH3(CH2)4CH3 -H2 -H2 习题和作业布置: 请大家及时总结本章内容,并能独立完成相关习题。 作业2:习题12 (2)、(4)、(6) 习题14 12.以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将 原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式 如何?并写出各步反应式。 答案: 解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三 种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得: 因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是 ,氧化后得二元酸 。 14.甲,乙,丙三种芳烃分子式同为 ,氧化时甲得一元羧酸, 乙得二元酸,丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化 合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。 解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为 C9H12 ,但经氧化得一元羧酸, 说明苯环只有一个侧链烃基.因此是 或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基 化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯. 能氧化成二元羧酸的芳烃 C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三 种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲 基乙苯. 能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三 甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须 对称,故丙为 1,3,5-三甲苯,即 .

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